Bem, sua explicação parece um tanto confusa, mas vamos tentar...
Você inicialmente precisa combinar dois objetos para depois perfurar com um terceiro ?
Bem, vou te dar uma dica, dá uma olhada na paleta camadas ( Layers ) e verifica se algum dos objeots envolvidos na sua trasação esta nomeado como " Caminho composto " ( Composite path ). Se for este o caso, você realmente não poderá fazer a o que pretende. Ambos os objetos precisam ser unicamente caminhos ( Paths ), nada agrupado, só paths, Fique atento.
E as mensagens de erro, aparece alguma ?
Se você tiver desligado-as sem querer vá no menu COMMANS > RESET WARNINGS DIALOGS ( Commandos > Reiniciar janelas de aviso // ou coisa assim

)
Faz isso e vê se aparece algum erro, depois poste-o pra nós.